Pamiętnik pokazuje drogę kariery Pepysa – od biednego, podrzędnego urzędnika po bogacza z licznym gronem przyjaciół jeżdżącego powozem i bywającego w teatrze. Był człowiekiem ciekawym wszystkiego, interesował się muzyką, teatrem, literaturą, ale i gastronomią, przepisami, przyjęciami. Znał pięć języków. W 1665 roku został członkiem Towarzystwa Królewskiego, a później jego prezesem. Do napisania „Dziennika” Samuel użył znaków stenograficznych, nie chciał, aby pamiętnik był czytany przez współczesnych. Został on przepisany na angielski dopiero w latach dwudziestych XIX wieku.
O sobie pisał, że jest „słabego ducha, bojaźliwy, nadwrażliwy”, choć podczas zarazy, gdy wszyscy pouciekali on, modląc się do Boga z przygotowanym testamentem, został w mieście. Kiedy wybuchł wielki pożar Londynu namówił swego przyjaciela do pomocy w ukryciu włoskiego sera, którego był właścicielem. Żeby usprawiedliwić jego czyn, należy pamietać, że w tamtych czasach pojedyncze koło sera (które waży około 90 kg) było postrzegane jako symbol bogactwa. Krąg parmezanu używany był wręcz często jako prezent dyplomatyczny. Papież Paweł IV podarował królowej Marii osiem sztuk w 1556 roku, a aż sto sztuk dostał wcześniej Henrykowi VIII. Nic więc dziwnego, że Samuel Pepys zrobiłby wszystko, by chronić swój parmezan, gdy ogień objął jego dom na Seething Lane w pobliżu Tower.