Galgano Guidotti urodził się w 1148 roku w Chiusdino, niedaleko Sieny, w rodzinie o szlacheckich korzeniach. Był arogancki, gwałtowny i lubił korzystać z życia. Został rycerzem świetnie wyszkolonym w rzemiośle wojennym, jednak pewnego razu rzucił wszystko, by zostać pustelnikiem na szczycie Montesiepi. To pierwszy święty, którego kanonizacja (1185 roku) została przeprowadzona w formalnym procesie przez Kościół Katolicki, dlatego dość dobrze znamy przebieg jego życia z dokumentów kanonizacyjnych.
W opowieści o dojściu do świętości kluczową rolę odegrał ponoć Archanioł Michał. Według jednej wersji legendy niebiańska postać wojownika pojawiła się przed Galgano, odsłaniając mu boską drogę do odkupienia. Archanioł opowiedział mu o miejscu, które powinien odwiedzić, aby osiągnąć zbawienie To miało mu dać poczucie celu i oświecenia oraz na zawsze zmienić życie rycerza. Następnego ranka Galgano oświadczył, że zostanie pustelnikiem i zamieszka w pobliskiej jaskini. Rodzina znając jego charakter uznała to za dobry żart, myślano też, że może oszalał. Matka namówiła go, by przed udaniem się do pustelni, odwiedził po raz ostatni swoją narzeczoną. Galgano ruszył w podróż, ale jak chce legenda, w pewnej chwili jego wierny rumak stanął dęba i zrzucił go na ziemię. Tajemnicza siła delikatnie postawiła Guidottiego na nogi, a melodyjny głos wezwał go do pójścia w stronę Montesiepi – świętego wzgórza w pobliżu miasta Chiusdino. Spełniając rozkaz niebios, Galgano stanął u podnóża wzgórza. Kiedy popatrzył na jego szczyt, doznał wizji okrągłej świątyni wraz z Jezusem i Maryją w otoczeniu dwunastu Apostołów. Potem głos kazał mu wspiąć się na wzgórze i tam wyrzec się wszystkich ziemskich pragnień. Galgano zaoponował twierdząc, że osiągnięcie tego jest tak łatwe, jak rozłupanie głazu mieczem. A ponieważ był szybki w działaniu, wyjął miecz i wbił w stojący tam głaz. Ku jego zdumieniu miecz przeciął skałę z łatwością i utknął w kamieniu. Rycerz zrozumiał, że musi poddać się przeznaczeniu. Odtąd prowadził samotne życie na Montesiepi. Źródła mówią, że czas pokuty trwał około roku. Potem miał usłyszeć słowa: „Wystarczy tego, co wycierpiałeś. Nadszedł czas, abyś mógł cieszyć się owocami tego, co zasiałeś”. Po jego śmierci, na szczycie Montesiepi zbudowano okrągłą kaplicę, składającą hołd zagadkowemu świętemu i chroniąc jego cudowny miecz tkwiący w kamieniu.
Przez lata wiele osób myślało, iż ów miecz to tylko atrakcja zrobiona przez zmyślnego fałszerza mająca przyciągać turystów, jednak niedawno skrupulatne badanie składu metalu i dokładna analiza stylu miecza przeprowadzone przez naukowców z Uniwersytetu w Pawii wykazały, że miecz rzeczywiście pochodzi z XII wieku. „Udało nam się obalić tych, którzy utrzymują, że to niedawna podróbka” – stwierdził włoski chemik Luigi Garlaschelli w „The Guardian”. Naukowcy odkryli również, za pomocą radaru penetrującego ziemię, że pod mieczem znajduje się wnęka o wymiarach 1 na 2 metry, prawdopodobnie grób świętego.
Co ciekawe w kaplicy kościoła była też zmumifikowana para rąk. To znalezisko przeplata się z inną legendą, która opowiada mrożącą krew w żyłach historię zabójcy w przebraniu mnicha, rzekomo wysłanego do Montesiepi przez diabła. Głosi ona, że lojalni towarzysze świętego, dzikie wilki ze wzgórza, wyczuły zdradziecki zamiar i stanęły w jego obronie, atakując i zabijając niedoszłego mordercę. Ręce tego nieszczęsnego zabójcy miały zostać zmumifikowane i wystawione je w kaplicy ku przestrodze wiernych. Badania rąk wykazały, że także i one pochodzą z tego samego czasu co miecz.