Przyszedł na świat w Pradze 5 października 1936 roku w rodzinie inteligenckiej, obecnej w biznesie. Wkrótce po maturze debiutował jako literat. Swoje pierwsze teksty, głównie poezje, w latach 50. i 60. nieprzerwanie publikował w czasopismach literackich. Po obowiązkowej służbie w wojsku Havel zatrudnił się jako technik sceniczny w teatrach "ABC" i "Na zabradli". Już wówczas pisał sztuki teatralne; jego drugą sztukę - "Festyn" (z 1963 roku) – teatr "Na zabradli" wystawił na swych deskach.
W okresie praskiej wiosny Havel wystąpił z ostrą krytyką cenzury. Usunięto go za to ze Związku Pisarzy Czechosłowackich. To zmotywowało go do większego zaangażowania się w politykę: stanął na czele organizacji pisarzy niezależnych oraz ogłosił manifest, w którym wzywał komunistów do podzielenia się władzą i przywrócenia systemu wielopartyjnego.
Po wkroczeniu wojsk Układu Warszawskiego i zdławieniu czechosłowackiej próby reform, Havla zwolniono z pracy w teatrze, zakazano publikacji i wystawiania jego dzieł. Zaczął działalność w podziemiu, gdzie powołał wydawnictwo "Edice Expedice".
W sumie w komunistycznych więzieniach spędził około pięciu lat. Tam też znacząco pogorszył się stan jego zdrowia.
Gdy w 1989 roku w Czechosłowacji wybuchła aksamitna rewolucja stanął na czele antykomunistycznego Forum Obywatelskiego (OF). Wkrótce też został prezydentem, jako lider opozycji antykomunistycznej. Podział kraju z 1993 roku Havel głęboko przeżył i na kilka miesięcy wycofał się z życia publicznego. Wkrótce jednak wrócił na fotel prezydenta Czech, gdy parlament wybrał go na ten urząd. Z urzędu odszedł w 2003 roku.
