Ludzie mówili, że w roku 317 Sylwester I uwięził w podziemiach Watykanu smoka. Stara przepowiednia mówiła, że ów smok wydostanie się na wolność na początku roku tysięcznego, w rocznicę śmierci świętego czyli 31 grudnia, i zniszczy cały świat. Nic dziwnego, że w dzień św. Sylwestra 999 roku, z niepokojem czekano na północ. Kiedy minęła i nic się nie stało, wybuchła ogromna radość, ludzie wybiegli na ulice miast ciesząc się i ściskając, że udało się przetrwać zapowiadany koniec świata.
Akurat trwał pontyfikat kolejnego Sylwestra (Gerberta z Aurillac), wielkiego francuskiego uczonego, matematyka i filozofa. Pobierał nauki w katalońskim klasztorze Santa María de Ripoll, gdzie uczył się matematyki, astronomii i mechaniki. Stamtąd wrócił do Francji i uczył w szkole katedralnej w Reims. Był wychowawcą Ottona III, więc miał zapewne ogromny wpływ na poglądy cesarza. Wspierany w karierze przez swego wychowanka został w 999 roku papieżem przybierając imię Sylwestra II.
Był wielkim reformatorem kościoła, wzywał do przestrzegania celibatu przez duchownych, zezwolił, aby mnisi wybierali swoich opatów bez nacisków z zewnątrz. Działał wraz z Ottonem III na rzecz odrodzenia cesarstwa rzymskiego jako uniwersalnej monarchii chrześcijańskiej. Także Polacy zawdzięczają Sylwestrowi II niemało, gdyż z całego serca wspierał chrystianizację młodych państw. Utworzył arcybiskupstwo w Gnieźnie i trzy inne biskupstwa – w Kołobrzegu, Krakowie i Wrocławiu. Przeprowadził kanonizację św. Wojciecha, a jego brata Radzima powołał na stanowisko arcybiskupa gnieźnieńskiego.
Sylwester II jest uznawany za najwybitniejszego matematyka X wieku, m.in. rozpowszechnił w chrześcijańskiej Europie cyfry arabskie oraz system dziesiętny, zajmował się logiką formalną. Jest autorem traktatu De rationali et de ratione uti, w którym rozważa m.in. kwestię klasyfikacji nauk. Zginął w Rzymie w 1003 roku w niewyjaśnionych okolicznościach.