W 1608 roku przypłynął do Jamestown statek zaopatrzeniowy, na pokładzie którego znajdowało się siedemnastu nowych osadników, rzemieślników, budowniczych i wytwórców szkła, a wśród nich znajdowali się Holendrzy, Niemcy i Polacy. Według źródeł, robotników w Jamestown z tego powodu ochrzczono przydomkiem „Polackers”.
Pierwszym admirałem osady został kapitan John Smith, którego wybrano w przeprowadzonych w miasteczku wyborach.
Ciężkie było jego zadanie, gdyż trudności napotykano nie tylko w samej rozbudowie na bagnistym terenie, nie tylko w męczących plagach komarów czy szalejących co chwila pożarach, suszach i braku żywności; od samego początku istnienia Jamestown koloniści borykać się musieli z niezadowolonymi z ich obecności Indianami z plemienia Powatanów.
Liczne potyczki, zasadzki i konflikty dotknęły i samego Smitha, gdy wraz z niewielkim oddziałem wyruszył w górę rzeki celem zdobycia pożywienia. Oddział został otoczony przez wojowników indiańskich i błyskawicznie rozbity, a jedynym ocalałym był admirał. Indianie schwytali go do niewoli i skazali na śmierć. Do egzekucji jednak nie doszło, gdyż za anglikiem wstawiła się córka wodza Powatanów, Matoaka. W historii i kulturze zapisała się pod imieniem: Pokahontas.
Trudno jest powiedzieć, ile w późniejszych opisach i dziełach sztuki jest prawdy, i czy faktycznie czyn jej dyktowany był uczuciem miłości, dość wiedzieć jednak, że prośba jej została wysłuchana a John Smith zdołał ujść z życiem. Sama Pokahontas, zwana również indiańską księżniczką, często pomagała angielskim osadnikom, dostarczając im żywność i zaopatrzenie, a nawet ostrzegła przed zasadzką, którą członkowie jej plemienia szykowali na nieświadomych niczego kolonistów. Po uratowaniu Smitha przed niechybną śmiercią losy Pokahontas jeszcze mocniej splotły się z Jamestown. Po jakimś czasie zamieszkała w osadzie, nauczyła się angielskiego i została ochrzczona, przyjmując imię Rebecca. W 1614 roku wyszła za mąż za młodego plantatora tytoniu, Johna Rolfe’a, z którym miała syna. Małżeństwo to zapewniło długotrwały pokój pomiędzy osadnikami a prawowitymi mieszkańcami Ameryki. Kilka lat później Pokahontas wyjechała do Anglii, by założyć tam specjalne szkoły dla dzieci indiańskich i angielskich. Zmarła na czarną ospę w roku 1617.
Współcześnie w Jamestown pozostało kilka zabytków z tamtego okresu, między innymi wieża kościoła, a także nagrobki osadników. W 2007 roku obchodzono 400-lecie założenia miasta, niestety Amerykanie polskiego pochodzenia nie wzięli udziału w obchodach. Za to rok później Narodowy Bank Polski wyemitował specjalne monety upamiętniające pierwszych kolonistów: na monecie dziesięciozłotowej środek wykonany był ze specjalnej soczewki, mającej na celu przypomnienie, że w historii Johna Smitha i indiańskiej księżniczki, pojawili się też, znający się na szklanym rzemiośle, Polacy.
