Powstanie Warszawskie jest nierozerwalnie związane z historią Harcerskiej Poczty Polowej. Łączność konspiracyjna w strukturach Państwa Podziemnego należała do najbardziej rozbudowanych wśród podziemnych organizacji państw okupowanej Europy. Prace organizacyjne nad jej utworzeniem w pierwszym oddziale przy ul. Wilczej 41 ruszyły już 2 sierpnia 1944 roku. Oficjalne rozpoczęcie działalności datowane jest na 6 sierpnia. Młodzi ludzie z Szarych Szeregów zapewniali łączność w powstańczej Warszawie.
Przyjmuje się, że Pocztowcy przenieśli w czasie Powstania Warszawskiego 200 000 przesyłek. Treść listu nie mogła przekraczać 25 słów. 3 października 1944 roku w kwaterze Pasieki przy ulicy Wilczej 41 odbył się ostatni apel harcerskiej poczty. Gdy powstanie upadło poczta polowa zakończyła swoją działalność.
Powstanie Warszawskie trwało 63 dni, a jego bilans był tragiczny: zginęło 16 tysięcy powstańców, a około 15 tysięcy zostało wziętych do niewoli. Szacuje się, że życie straciło 200 tysięcy mieszkańców Warszawy, a ci, którzy przeżyli, zostali zmuszeni do jej opuszczenia. Po upadku powstania Niemcy realizowali plan unicestwienia Warszawy. Miasto doznało ogromnych strat – 25% zabudowy lewobrzeżnej Warszawy legło w gruzach, a Stare Miasto zostało całkowicie zrównane z ziemią – skalę zniszczeń obrazuje fakt, że przetrwał tylko jeden nadający się do użytku budynek przy ul. Długiej 6. Wszystkie mosty na Wiśle zostały wysadzone, a infrastruktura miasta całkowicie zdewastowana.
