Polowiec szachownica jest jedynym przedstawicielem podrodziny oczennicowatych nieposiadającym na górnej powierzchni skrzydeł "pawich oczu". Owady dorosłe można spotkać w lipcu i sierpniu.
Samica składa jaja na liściach. Jaja często spadają na ziemię, czasami są składane przez motyla w locie. Gąsienice żerują od września, wyłącznie nocami. Roślinami żywicielskimi są rośliny z rodziny wiechlinowatych. Stadium zimującym są gąsienice. Wiosną kontynuują żerowanie, a przepoczwarczenie następuje w czerwcu. Typowe biotopy tego motyla to: łąki, przydroża i leśne polany.
