W roku 1242 księżna Anna, wdowa po Henryku Pobożnym, ufundowała w Krzeszowie klasztor benedyktynów sprowadzonych z czeskich Opatovic. Jej wnuk Bolko I Surowy, wówczas książę jaworski, w roku 1289 wykupił dobra klasztorne, a w roku 1292 ufundował opactwo cystersów, którzy przybyli z Henrykowa.
Klasztor cieszył się poparciem kolejnych panujących w księstwie świdnickim. Wzniesiono na obecnym miejscu pierwszy kościół, który stał się miejscem spoczynku książąt świdnickich. Spoczęli tu: Bolko I Surowy, Bolko (zmarły wcześnie syn Bolka I), Bernard świdnicki, Henryk I jaworski, Henryk II świdnicki, Bolko II Mały.
Następne wieki przyniosły rozwój gospodarki i organizacji opactwa, który zaowocował w k. XVII i w XVIII w. całkowitą przebudową zespołu klasztornego stylu barokowym. W okresie tym powstało nowe, ogromne kompleks klasztorny łączący średniowieczną tradycję monastyczną z nowymi prądami artystycznymi. W efekcie powstało dzieło stanowiące najwyższe osiągnięcie epoki baroku na Śląsku, na trwale wpisane w krajobraz kultury regionu.
Zespół zachował niemal w całości kompozycję przestrzenną z okresu barokowej przemiany. W centrum dominuje monumentalna bryła kościoła klasztornego pod wezwaniem Wniebowzięcia NMP, wzniesionego w latach 1728-1735. W północnej części kompleksu wznosi się kościół pomocniczy pod wezwaniem św. Józefa, zbudowany w 1673-1676 oraz dom gościnny tzw. „Dom Opata” ukończony w 1734 r.
Na wschód od kościoła św. Józefa znajdował się folwark klasztorny, z którego zabudowy pozostały niektóre budynki mieszkalno-gospodarcze pochodzące z XVII i XVIII wieku. Teren opactwa otacza w większości zachowany mur graniczny z XVII i XVIII wieku z bramami znajdującymi się na jego odcinku południowym kaplicami. Obiekty te prezentują w kształtowaniu brył i wnętrz cechy architektury barokowej i związane są integralnie z historycznym układem przestrzennym wielkiego, barokowego kompleksu klasztornego.
Dzięki nadaniom książęcym i prywatnym opactwo stało się jednym z największych posiadaczy ziemskich na Śląsku. Ciężkie czasy nastały w czasie wojen husyckich, wojny trzydziestoletniej oraz po wojnach śląskich, kiedy te tereny weszły w skład państwa pruskiego. W roku 1810 nastąpiła kasata klasztoru i przejęcie jego dóbr przez państwo. W latach 1919–1940 klasztorem władali benedyktyni przesiedleni z klasztoru w Pradze.
3 września 1940 klasztor przejęły władze III Rzeszy. Benedyktyni zostali zmuszeni do opuszczenia klasztoru. Pod koniec wojny w klasztorze zdeponowano zbiory Biblioteki Pruskiej z Berlina.
W roku 1945 wieś została przyłączona do Polski. Jej dotychczasowych mieszkańców wysiedlono do Niemiec. W roku 1946 klasztor objęły ss. benedyktynki ze Lwowa. W roku 2004 zespół klasztorny został uznany za Pomnik Historii. Obecnie w Krzeszowie odbywa się „Festiwal Piosenki Religijnej i Patriotycznej”.
Ponadto na Górze Świętej Anny na wschód od miejscowości, znajduje się zrekonstruowana barokowa kaplica św. Anny z 1623 r. W bazylice pw. Wniebowzięcia NMP w ołtarzu głównym mieści się najcenniejszy obraz diecezji legnickiej – ikona Matki Bożej Łaskawej zwanej też Królową Sudetów. Słynący łaskami obraz czczony jest na przestrzeni dziejów przez Czechów, Polaków, Niemców i Węgrów. Jest to najstarszy, bo pochodzący z I połowy XIII wieku wizerunek Matki Boskiej na ziemiach Polski, i jeden z pięciu najstarszych w Europie. Do Krzeszowa trafił on prawdopodobnie ze sprawą Bolka I – fundatora klasztoru. 2 czerwca 1997 Jan Paweł II podczas pielgrzymki do Legnicy ukoronował obraz. Corocznie, 15 sierpnia, w dniu odpustu obraz jest zdejmowany z ołtarza głównego i niesiony w uroczystej procesji.
