W pierwszym sezonie wielkich sukcesów triumfował w Australian Open, zaś przegrał finały Wimbledonu i US Open. Natomiast w 1958 roku powtórzył osiągnięcie na antypodach, wygrywał także w Londynie i Nowym Jorku. Trzy razy z rzędu był w półfinale French Open.
The tennis family is mourning the passing of Ashley Cooper. Vale to a legend of Australian tennis and our deepest sympathy to his family and many friends. https://t.co/ScyV5WiGaA
— TennisAustralia (@TennisAustralia) May 22, 2020
Australijczyk był jednym z 11 tenisistów w historii, którym udało się wygrać trzy turnieje wielkoszlemowe w danym roku kalendarzowym. W imprezach tego prestiżowego cyklu Cooper triumfował również w grze podwójnej.
Kontuzja pleców sprawiła, że zawodową karierę zakończył przedwcześnie. Ważnym wydarzeniem w Australii był ślub Coopera z miss kraju Helen Wood. Na uroczystości w 1959 roku było ponad 3000 ludzi. W 1991 roku jego nazwisko zostało wprowadzone do Międzynarodowej Galerii Sław.