Do 32. roku życia May był „zawodowym” oszustem i złodziejem, „zwiedził” wówczas wiele niemieckich więzień. W ostatnim z nich skierowano go do pracy w bibliotece i tam właśnie odkrył swoje życiowe powołanie. Po odbyciu kary wyszedł na wolność z mocnym postanowieniem zostania uznanym pisarzem. Najpierw zaczął pisać powieści brukowe pod egzotycznymi pseudonimami w stylu Capitain Ramon Diaz de la Escosura. W 1882 r. doszedł do wniosku, że czytelnicy najbardziej cenią sobie egzotyczne scenerie, więc zabrał ich na Bliski Wschód i Dziki Zachód. To był strzał w dziesiątkę. Opowieści o Winnetou stały się klasykiem literatury młodzieżowej. Co ciekawe, pisarz uważał się za alter ego Old Shatterhanda i specjaliści do dziś spierają się, czy była to tylko kreacja, czy też wręcz objawy choroby psychicznej.
On sam zdecydował się dwa razy wyjechać z Niemiec – zresztą już po napisaniu swych najsłynniejszych dzieł – najpierw udał się przez Egipt na Cejlon i Sumatrę. Wrócił do domu kompletnie rozczarowany i poprzysiągł sobie, że już nigdy nie ruszy się zza biurka. Jednak kilka lat przed śmiercią popłynął jako zwykły turysta do Ameryki, zwiedził Nowy Jork i wodospady Niagara. Był nawet w rezerwacie Irokezów i z przerażeniem patrzył na Indian spędzających życie w namiotach dla bydła.
Jego kryminalna przeszłość dała o sobie znać w momencie największej sławy. W dodatku zaczęto atakować go również na polu literackim – do boju ruszyła armia krytyków. W rezultacie wiele lat May strawił w ławach sądowych, broniąc swego dobrego imienia. Wreszcie na początku 1912 r. dyrektor sądu krajowego w Berlinie Theodor Ehrecke wydał wyrok ostateczny, który brzmiał: „Uważam Karola Maya za pisarza”.
Niestety sprawy sądowe zniszczyły całkowicie zdrowie autora „Winnetou”. Kilka dni po swoich 70. urodzinach – 30 marca 1912 r. – zmarł nagle w swym domu w Radebeul.
