Cleary był, według mediów, kluczową postacią w grupie hakerów działającej pod nazwą LulzSec. Miał opinię odludka, który spędzał czas przed komputerem, a pokój opuszczał tylko za potrzebą
fizjologiczną.
Aresztowano go kilka godzin po tym, gdy grupa LulzSec zaatakowała komputery SOCA – brytyjskiej komórki odpowiedzialnej za zwalczanie przestępczości zorganizowanej. Strony SOCA, nazywanej brytyjskim FBI, zostały „zbombardowane” przez hakerów i nie funkcjonowały przez kilka godzin (tzw. denial of service).
LulzSec podejrzewany jest także o to, że dokonał udanego ataku na firmę Sony, wykradając dane osobowe użytkowników. Grupie tej przypisuje się również ataki na strony innego producenta gier
elektronicznych, Nintendo, amerykańskiej sieci medialnej Fox, a także brytyjskiej publicznej służby zdrowia NHS. W tym ostatnim przypadku chodziło o wykazanie, że system komputerowy NHS jest nieszczelny.
Cleary, o którym mówi się, że żył wyłącznie w świecie wirtualnym, może zostać deportowany do USA, gdzie za włamanie na portale CIA i Senatu grozi kara nawet 60 lat pozbawienia wolności.
Jego matka Rita powiedziała mediom, że syn jest nieprzeciętnie inteligentny, ale cierpi na agorafobię i ADHD. Przez ostatnie cztery lata praktycznie nie wychodził z pokoju, w którym spędza czas przy komputerze z dwoma monitorami.
W wieku pięciu lat Cleary został wydalony ze szkoły, bo przeszkadzał innym dzieciom. W wieku 10 lat targnął się na życie; skierowano go wtedy do szkoły specjalnej w Colchester. Na pytania rodziców, co robi przy komputerze odpowiadał, że gra. W rozmowach używał komputerowego żargonu, którego otoczenie nie rozumiało.
