Grzymowicz jest urzędującym prezydentem, Małkowski był nim w latach 2001-2008.
Gdy w 2001 r. nauczyciel historii i były szef PRL-wskiej cenzury Czesław Jerzy Małkowski po raz pierwszy został wybrany na prezydenta Olsztyna, powołał przedsiębiorcę z branży budowlanej, Piotra Grzymowicza, również byłego komunistę, na swojego zastępcę ds. inwestycji. Obaj ściśle współpracowali do 2007 r., kiedy to bez publicznego podania powodów, Małkowski odwołał Grzymowicza.
Rok później wybuchła afera obyczajowa z Małkowskim - oskarżono go o gwałt i molestowanie urzędniczek. W związku z tym prezydent na kilka miesięcy trafił do aresztu. Jesienią 2008 r. w referendum Małkowski został odwołany, a w przedterminowych wyborach na początku 2009 r. prezydentem Olsztyna został Piotr Grzymowicz. Funkcję tę Grzymowicz sprawuje do dziś, choć w kolejnych wyborach - w 2010 i 2014 r. - do drugiej tury wchodził razem z Małkowskim i wygrywał niewielką przewagą głosów.
Gdy Małkowski i Grzymowicz współpracowali, podział ról był między nimi jasno określony: Małkowski bywał na koncertach, galach, reprezentował miasto na zewnątrz, a Grzymowicz, jako rzekomy fachowiec od budownictwa, zajmował się miejskimi inwestycjami.
Po wyborze na stanowisko prezydenta Olsztyna Grzymowicz nie zrezygnował z inwestycji i w czasie jego prezydentury niemal nieustannie trwały w mieście jakieś prace: to na drogach, to nad jeziorami, czy w parkach. Grzymowicz na swojej stronie internetowej chwali się, że z pomocą unijnych środków od podstaw zbudowano w mieście kilka ulic (m.in. Obiegową), na nowo wybudowano linię tramwajową łączącą południowe dzielnice miasta z centrum, dworcem i miasteczkiem akademickim Kortowo przez co po 50 latach przerwy wróciły do Olsztyna tramwaje. Podkreśla, że powstał Park Centralny, planty miejskie, że zagospodarowano brzegi kilku jezior, czy utworzono Muzeum Nowoczesności.
Grzymowicz "uczynił z miasta plac budowy", zarzuca mu się, że każde pieniądze jest w stanie zainwestować w budowy, przebudowy, modernizacje, czy rewitalizacje. Nawet koalicyjni działacze PO krytykują go, że nie dostrzega w wystarczającym stopniu potrzeb kulturalnych mieszkańców, że "dba o drogi, a nie komfort życia".
W obecnej kampanii Grzymowicz zapowiedział, że w kolejnej kadencji zamierza m.in. zbudować drugą nitkę linii tramwajowej i nowa elektrociepłownię.
Małkowski zapisał się w historii i pamięci mieszkańców jako "prezydent-mecenas kultury". Hojną ręką wspierał artystów: dopłacał do wydawania płyt, książek, organizacji koncertów, spektakli, czy gal. Za jego prezydentury w mieście było wiele bezpłatnych masowych imprez, a prezydent często osobiście odwiedzał seniorów (np. z okazji okrągłych urodzin), zapraszał do ratusza osoby, które na ulicy poprosiły go o pomoc. W efekcie wiele osób uważa Małkowskiego za... ciepłego, życzliwego człowieka. Obrazu tego dla wielu nie mąci nawet tocząca się od 11 lat przed sądami - najpierw w Ostródzie, a teraz w Olsztynie - sprawa o gwałt na urzędniczce, która była w ostatnich tygodniach ciąży.
W 2015 r. po trwającym 4 lata procesie sąd w Ostródzie skazał Małkowskiego na 5 lat więzienia oraz zakazał mu przez 6 lat sprawowania kierowniczych stanowisk w jednostkach samorządu terytorialnego. Uzasadnienie wyroku było niejawne, ale sąd w sentencji wyroku podał, że Małkowski swoim zachowaniem "wykorzystał relację zależności" służbowej wobec pracownicy.
Wyrok ten uchylił Sąd Apelacyjny w Elblągu i od blisko roku sprawę gwałtu ponownie bada sąd rejonowy, tyle, że już nie w Ostródzie, a w Olsztynie. Proces toczy się za zamkniętymi drzwiami i nie można informować nawet o nieoficjalnych szczegółach sprawy. Sam Małkowski twierdzi, że jest niewinny i wkrótce sąd potwierdzi to wyrokiem.
"Gdyby to była prawda, gdyby ktoś chciał udowodnić taką zbrodnię, o jaką się mnie posądza, to by wystarczył rok-dwa. (...) A tu udowodnienie kłamstwa wydaje się dłuższe i trudniejsze niż udowodnienie prawdy"
- oświadczył w ostatnich dniach kampanii wyborczej na filmie, który ukazał się na jego profilu w portalu społecznościowym.
W poniedziałek olsztyński Sąd Rejonowy rozpoznawał sprawę Czesława Jerzego Małkowskiego. Choć sąd kończy już rozpoznawanie tej sprawy, nie uda mu się przed niedzielnymi wyborami samorządowymi jej zakończyć - w poniedziałek sąd wyznaczył kolejne terminy procesu przypadające na czas już po wyborach.
W przedwyborczym sondażu dla portalu Lokalnapolityka.pl Grzymowicz uzyskał 32,29 proc. poparcia, a Małkowski 19,3 - co dało mu drugi wynik i miejsce w drugiej turze wyborów. Jeśli sondaże się potwierdzą, Grzymowicz z Małkowskim po raz trzeci będą ze sobą rywalizować o stanowisko prezydenta Olsztyna.
Na stanowisko prezydenta Olsztyna kandyduje ośmiu kandydatów: Beata Bublewicz (Koalicja Obywatelska); Monika Falej z Komitetu Wyborczego Wyborców "Wspólny Olsztyn", Michał Wypij (Zjednoczona Prawica); miejski radny Krzysztof Kacprzycki (SLD); poseł Andrzej Maciejewski (Kukiz'15); Czesław Małkowski (własny komitet), Tomasz Pitura (Komitet Wyborczy Wyborców Olsztyn Kocham), a także obecny prezydent Piotr Grzymowicz (własny komitet, popierany przez PSL).
