Pierwsze zdarzenie miało miejsce pod koniec marca, kiedy 25-letni Anglik miał staranować swoim autem dwa zaparkowane obok samochody. Według funkcjonariuszy policji, którzy zeznawali w sądzie, Grealish po wyjściu z auta miał się przewrócić i czuć było od niego "odurzającą woń alkoholu".
Krótko przed tym incydentem pomocnik Aston Villi miał zamieścić w mediach społecznościowych wpis namawiający fanów futbolu do pozostania w domach w związku z pandemią COVID-19. Po jego wpadce posypały się tym większe głosy oburzenia.
Do drugiego zdarzenia doszło w październiku. Grealish był obserwowany przez policję, gdyż z dużą prędkością zbliżał się do wjazdu na autostradę i tuż po tym został zatrzymany przez patrol drogówki.
W tym sezonie Grealish zdobył pięć goli i asystował przy kolejnych sześciu trafieniach zawodników Aston Villi. Do reprezentacji Anglii został po raz pierwszy powołany w wrześniu i rozegrał dotychczas pięć spotkań. W drużynach młodzieżowych urodzony w Birmingham piłkarz grał dla Irlandii.