Wilkinson grał między innymi w takich filmach jak "Marigold Hotel", opowiadającym o grupie brytyjskich seniorów, decydujących się na wyprowadzkę do Indii, czy "Goło i wesoło" - komedii przedstawiającej losy bezrobotnych pracowników stalowni, którzy decydują się na występ w roli grupy striptizerów.
Wilkinsona można też było zobaczyć we thrillerze prawniczym "Michael Clayton" z George'em Clooneyem w roli tytułowej, pojawił się też w "The Grand Budapest Hotel" i "Dziewczynie z perłą".
Międzynarodową sławę oraz nagrodę BAFTA przyniósł mu występ w "Goło i wesoło", filmie z 1997 roku, którego kontynuacja w postaci miniserialu telewizyjnego miała premierę w czerwcu 2023 roku.
