7 października 1939 roku polski okręt podwodny ORP „Orzeł”, walczący w pierwszym okresie Obrony Wybrzeża i służący dalej na objętych wojną morzach – po kontrowersyjnym epizodzie internowania w Estonii – rozpoczął żeglugę w kierunku Wielkiej Brytanii.

Jeden z nowocześniejszych, w całości spawanych, sterowanych hydraulicznie okrętów podwodnych, prawdziwa chluba polskiej Marynarki Wojennej, zwodowany został 15 stycznia 1938 r. i od tamtej pory pełnił służbę na wodach Bałtyku. W wyniku błędnych decyzji Dowódcy Floty rozpoczęcie wojny zastało „Orła” zadokowanego w porcie, co znacznie opóźniło jego operacje bojowe. Tylko mgła i złe warunki atmosferyczne pozwoliły załodze okrętu uniknąć zniszczenia przez niemieckich samolotów.

ORP „Orzeł” brał udział w ważnych działaniach na początku wojny m.in. w operacji „Worek”, mającej na celu zabezpieczenie podejść do portów w wewnętrznym rejonie Zatoki Gdańskiej. Następnie – na rozkaz kmdr ppor. Kłoczkowskiego, który zresztą nie poinformował o tym Dowódcy Floty – skierowany został w kierunku Gotlandii. Mimo depesz dowództwa, nakazujących zmianę sektora operacji na wschodnie rejony Zatoki Gdańskiej, Kłoczkowski stwierdził, że rozkaz jest niemożliwy do wykonania. Nakazał zapisać w raporcie, że treść depesz jest niezrozumiała. Dowódca od dłuższego czasu cierpiał na chorobę żołądka – choć niektórzy podkomendni uważali, że symuluje – i z tego powodu niejednokrotnie narażał okręt na zniszczenie, zachowując się irracjonalnie bądź nie podejmując odpowiednich działań. Ostatecznie „Orzeł” popłynął w kierunku Tallinna, gdzie cierpiący komandor miał pójść do lekarza, a także naprawić miano elektryczną sprężarkę.

Jednak w Tallinie okręt został niespodziewanie internowany i wzięty pod straż. Estońskie władze nie chciały nawet zezwolić polskiej jednostce na przybicie do portu, dopiero informacja o zepsutej sprężarce pozwoliła załodze przycumować okręt. W obliczu tego incydentu dowództwo nakazało spalenie wszelkich dokumentów i map, by nie mogły się one dostać w ręce ewidentnie naciskanych przez Niemcy i ZSSR dowódców estońskich. Rozkaz wykonano. Wobec zaplanowanego na 17 września rozbrojenia jednostki polska załoga wykorzystała fakt, że do wyładunku torped potrzeba zwrócić „Orła” dziobem w kierunku morza i rozpoczęła ucieczkę. 

Pod dowództwem kapitana Grudzińskiego – pełniącego rolę dowódcy „Orła” po niedysponowanym Kłoczkowskim – dokonano brawurowej akcji, podczas której schwytanych zostało kilku estońskich strażników, a okręt udało się wyprowadzić na wody Bałtyku. Gdy do kpt. Grudzińskiego dotarła wiadomość o rzekomym zamordowaniu porwanych jeńców, zdecydował się na wypuszczenie ich na ląd. Wyposażono ich w prowiant, pieniądze i butelkę alkoholu; sam kapitan podobno pożegnał ich słowami: 

Pamiętajcie, że z zaświatów nie wypada powracać gorszą klasą niż pierwsza. 


7 października 1939 r. ORP „Orzeł” skierował się w stronę Wielkiej Brytanii i nadal brał udział w walce na morzu. W niewyjaśnionych okolicznościach w roku 1940 słuch o nim zaginął i został uznany za stracony. Kpt. Jan Grudziński – wraz z 27 członkami załogi – został pośmiertnie awansowany o jeden stopień, a później jako jedyny oficer polskiej Marynarki Wojennej wpisany w poczet kawalerów Złotego Krzyża orderu Virtuti Militari.