Bowers jest stosunkowo mało znany w palestrze amerykańskich adwokatów, ma jednak w dorobku reprezentowanie byłych republikańskich gubernatorów z Południowej Karoliny. Pracował także w ministerstwie sprawiedliwości za prezydentury George'a W. Busha.

W 2012 roku Bowers reprezentował ówczesną gubernator Nikki Haley w sprawie zarzutów o zaangażowanie w nielegalny lobbing. Haley została uniewinniona. Trzy lata wcześniej Bowers bronił ówczesnego gubernatora Marka Sanforda w sprawie wykorzystania państwowego samolotu do tajnej pięciodniowej wycieczki do Argentyny w celu spotkania z kobietą, z którą Sanford miał romans pozamałżeński. Gubernator poszedł na ugodę finansową.

Bowers jest absolwentem wydziału prawniczego na Uniwersytecie Tulane, prowadzi własną kancelarię adwokacką, a w Internecie pisał, że lubi "polowania na ptaki" i "dobry bourbon".

"Zawsze uważałem go za kompetentnego i etycznego" - ocenił Bowersa inny prawnik z Karoliny Południowej Jay Bender, demokrata, który zna go zawodowo od ponad 20 lat. Dodał, że Trump nie będzie jego pierwszym kontrowersyjnym klientem.

Trump został postawiony w stan impeachmentu za "podżeganie do powstania" po zamieszkach na Kapitolu, które miały miejsce 6 stycznia.