Drenthe w 2007 r. został uznany najlepszym piłkarzem młodzieżowych mistrzostw Europy do lat 21. W tym samym roku przeszedł w wieku 20 lat z Feyenoordu do Realu za niebagatelną kwotę 14 milionów euro. Więcej w tym roku, za tak młodego piłkarza, zapłacił tylko Liverpool - 38 mln euro za Fernando Torresa pozyskanego z Atletico Madryt.

Drenthe, zarabiający miliony euro za sezon, nie potrafił odnaleźć się w Realu. Już w 2011 r. ówczesny szkoleniowiec „Królewskich” Portugalczyk Jose Mourinho nie widział go w składzie i piłkarz trafił na wypożyczenie do Herkulesa Alicante.

Tam zasłynął głównie z pozasportowych wyczynów, m.in. rajdu samochodem po ulicach miasta z prędkością 160 km/h. Zatrzymany przez policję tłumaczył, że… chciał zawieźć kolegę jak najszybciej do szpitala, bo potrzebował natychmiastowej pomocy. Kontrola wykazała jednak, że pasażer i kierowca znajdowali się pod wpływem alkoholu. W Madrycie miał też "przygody" z policją, m.in. zdemolował swoim autem wóz funkcjonariuszy.

Teraz 33-latek, który występuje obecnie w trzeciej lidze holenderskiej w zespole Kozakken Boys, żali się, że wielki hiszpański klub to nie było dla niego dobre miejsce.

Kiedy jesteś piłkarzem Realu masz wszystko w zasięgu ręki… Madryt to piękne miasto, wspaniałe restauracje, imprezy, piękne dziewczyny. Przed tobą tyle pokus, a ja byłem młody

- powiedział, cytowany przez holenderskie media.

Gdy wielkie pieniądze z kontraktów piłkarskich skończyły się, próbował innych zajęć - najpierw chciał rozkręcić swój biznes, potem wystąpił w serialu kryminalnym i był raperem. Żadne z nowych zajęć nie poprawiło jednak jego sytuacji finansowej.