Jedną z tradycji Białego Domu jest to, że nowy prezydent podczas swojej pierwszej kadencji organizuje przyjęcie we Wschodnim Pokoju na którym oficjalnie odsłaniany jest portret poprzedniego prezydenta i pierwszej damy. Proces przygotowywania prezydenckich portretów zaczyna się kiedy prezydent już wie, że będzie musiał opuścić Biały Dom – po przegranej w wyborach lub pod koniec drugiej kadencji. Po wybraniu przez niego artysty Towarzystwo Historyczne Białego Domu negocjuje z nim lub nią kontrakt, którego elementem jest zobowiązanie do zachowania go w całkowitej tajemnicy. Wybrany przez prezydenta portrecista nie może nikomu powiedzieć, że to właśnie on będzie malował prezydenta ani pokazać swojej pracy przed oficjalnym odsłonięciem.

Możemy mieć swoje różnice polityczne, ale prezydencja wychodzi poza te różnice.
- powiedział Obama podczas uroczystości odsłonięcia portretu George'a W. Busha w 2012 roku.

Teraz najwyraźniej zmienił jednak zdanie w tym temacie. Telewizja NBC doniosła bowiem, że nie weźmie udziału w ceremonii odsłonięcia portretu dopóki prezydentem jest Trump. Co może oznaczać, że jego portret zawiśnie w Białym Domu dopiero w 2025 roku.

Sytuacja w której były prezydent nie bierze udziału w tej ceremonii jest niezwykle rzadka.

Ostatnio miała miejsce za pierwszej kadencji Ronalda Reagana, ale Jimmy Carter odwiedził Biały Dom podczas drugiej.

Niektórzy komentatorzy sugerują, że winny jest temu konflikt pomiędzy prezydentami. Donald Trump faktycznie bardzo zdenerwował się tym jak służby potraktowały jego byłego doradcę, generała Michaela Flynna, i regularnie nazywa tę coraz bardziej rosnącą aferę „Obamagate”. Informacje telewizji NBC przeczą jednak tej teorii.

Według źródeł Obama sfinalizował bowiem kontrakt z wybranym artystą w 2017 roku, ale nie umówił się na żadną sesję – co sugeruje, że planował takie zachowanie od początku.

To nie jest pierwsza kontrowersja wywołana przez portret Obamy. Oprócz tych w Białym Domu portrety byłych prezydentów są bowiem wieszane także w waszyngtońskiej Narodowej Galerii Portretów. Portret Obamy został odsłonięty w nim w 2018 roku i wzbudził spore kontrowersje gdyż jego autor, pochodzący z Nigerii Kehinde Wiley, przedstawił go nie na tle pomieszczenia w Białym Domu, co było przyjętą tradycją, a na tle... roślin.