Do katastrofy lotniczej doszło podczas próby startu z lotniska w Monachium. Śmierć poniosły 44 osoby, w tym ośmiu piłkarzy Manchesteru United, a także kilku pracowników klubu i dziennikarzy. Gregg został okrzyknięty jednym z bohaterów akcji ratunkowej, bo z narażeniem własnego życia ratował innych pasażerów, w tym małe dziecko. Został później odznaczony orderem państwowym.

Irlandczyk kontrakt z Manchester United podpisał kilka miesięcy przed tragedią. Był wówczas najdroższym bramkarzem świata. W barwach Czerwonych Diabłów rozegrał 247 meczów, z czego w 48 zachował czyste konto. Zdobył dwukrotnie mistrzostwo Anglii (1965, 1967), Puchar Anglii (1963) oraz Tarczę Wspólnoty (1965).

Z powodzeniem występował też w reprezentacji Irlandii Północnej, w której rozegrał 25 meczów. Podczas mistrzostw świata w Szwecji (1958), gdzie jego drużyna odpadła z Francją w ćwierćfinale, otrzymał tzw. Złote Rękawice, dla najlepszego bramkarza imprezy.

Harry Gregg był legendą Manchestru United. Z narażeniem własnego życia ratował ofiary tragicznej katastrofy lotniczej w Monachium w 1958 roku