Jan Olszewski urodził się w Warszawie 20 sierpnia 1930 r. Wychowywał się na Bródnie - ówczesnych przedmieściach miasta. Pochodził z rodziny kolejarskiej o długich tradycjach zaangażowania w działalność socjalistyczną i niepodległościową. Jego matka była kuzynką Stefana Okrzei, jednego z najważniejszych przywódców rewolucji 1905 r. W czasie okupacji działał w Szarych Szeregach. Należał do grupy najmłodszych harcerzy – tak zwanych Zawiszaków. 1 sierpnia 1944 r. mimo braku przydziału włączył się do walki w Powstaniu Warszawskim. Represje wobec żołnierzy AK dotknęły również rodzinę Olszewskich. Stryj przyszłego premiera RP Remigiusz Olszewski pełnił funkcję komendanta placówki AK w Okuniewie. Aresztowano go w grudniu 1944 r. Zmarł w transporcie w głąb ZSRS. Jego stryjeczny dziadek został przez Sowietów wyrzucony z domu i zmarł na zapalenie płuc.

Studiował prawo na Uniwersytecie Warszawskim. Krótko pracował w Ministerstwie Sprawiedliwości i w Polskiej Akademii Nauk. Na fali odwilży został członkiem nowej redakcji tygodnika młodzieżowego „Po prostu”. Był współautorem głośnego artykułu "Na spotkanie ludziom z AK". Wraz z Walerym Namiotkiewiczem i Jerzym Ambroziewiczem wezwał do rehabilitacji żołnierzy Armii Krajowej i włączenia ich do środowisk kombatanckich zdominowanych przez byłych funkcjonariuszy AL i Armii Berlinga. Artykuł z marca 1956 r. przeszedł do historii jako jeden z najważniejszych symboli odwilży roku 1956. W kolejnych, odważnych jak na owe czasy, artykułach wskazywał nadużycia w wymiarze sprawiedliwości, opisywał symbiozę aparatu partyjnego ze środowiskiem przestępczym na prowincji. Po „wygaśnięciu” odwilży i rozprawie z nadmiernie „wolnościowym” środowiskiem „Po prostu” otrzymał dwuletni zakaz publikowania. Później wchodził do Zarządu Klubu Krzywego Koła, będącego przez kilka lat, do 1962 r. miejscem nieskrępowanej dyskusji intelektualnej.

W 1962 r. rozpoczął praktykę adwokacką. W latach sześćdziesiątych bronił w najgłośniejszych ówczesnych procesach politycznych m.in. Jacka Kuronia, Karola Modzelewskiego, Melchiora Wańkowicza, Janusza Szpotańskiego, Wojciecha Ziembińskiego. W 1971 r. był obrońcą w procesie przywódców organizacji „Ruch”, konspiracyjnej opozycji czasów rządu Władysława Gomułki. Po skazaniu jego działaczy na wysokie wyroki współorganizował akcję pisania listów do najwyższych władz PRL. Cieszyła się ona wsparciem kardynałów Wyszyńskiego i Wojtyły oraz licznych pisarzy i działaczy społecznych, m.in. Jacka Bocheńskiego, Zbigniewa Herberta, Tadeusza Konwickiego i Marka Nowakowskiego.

W 1975 r. podpisał „List 59” - protest przeciw poprawkom wprowadzającym do konstytucji PRL przewodnią rolę PZPR i sojusz z ZSRS. W 1976 r. bronił w sądach robotników Radomia i Ursusa. Współzakładał KOR i współtworzył „Apel do społeczeństwa i władz PRL” z 23 września tego roku. Nazwisko Jana Olszewskiego, podobnie jak innych zaufanych adwokatów opozycji: Władysława Siły-Nowickiego i Jacka Taylora, celowo nie zostało umieszczone na liście członków KOR. Ułatwiało to im udzielanie pomocy prawnej robotnikom represjonowanym i sądzonym po tzw. wydarzeniach radomskich ’76.

W czerwcu 1977 r. uczestniczył z ramienia KOR-u w ustalaniu rzeczywistych okoliczności zabójstwa Stanisława Pyjasa. Podpisał Deklarację Ruchu Demokratycznego z 18 września 1977 r., będącą dokumentem programowym środowiska KOR.

W 1980 r. włączył się w organizowanie NSZZ "Solidarność". Sprzeciwił się proponowanej przez Lecha Wałęsę koncepcji stworzenia wielu regionalnych i branżowych związków zawodowych. Na spotkaniu przedstawicieli związków w Gdańsku 17 września 1980 r. zaproponował połączenie wszystkich nowo powstałych związków w jedną strukturę ogólnopolską, co zostało zaakceptowane. Był doradcą Krajowej Komisji Porozumiewawczej (od października 1981 r. Komisji Krajowej) NSZZ „Solidarność” oraz zarządu Regionu Mazowsze, jest także jednym z autorów pierwszego statutu „Solidarności”. Wraz z Wiesławem Chrzanowskim prowadził przed sądem warszawskim postępowanie rejestracyjne NSZZ „Solidarność” i NSZZ Rolników Indywidualnych „Solidarność”.

W stanie wojennym na prośbę sekretarza Episkopatu Polski abp. Bronisława Dąbrowskiego prowadził rozmowy z przedstawicielami władzy w sprawie zwolnienia z więzień i obozów internowania osób chorych. Bronił w sądach m.in. Wałęsę, Zbigniewa Romaszewskiego, Zbigniewa Bujaka; brał udział w procesach przeciwko organizatorom strajków i podziemnym wydawcom.

Wiosną 1983 r. był inicjatorem wspólnego oświadczenia podziemnego NSZZ "Solidarność", związków branżowych i autonomicznych, zawierającego protest przeciwko delegalizacji wszystkich związków zawodowych w Polsce. Został wówczas zatrzymany na 48 godzin, po czym – prosto z aresztu – pojawił się na sali sądowej jako obrońca w procesie podziemnego Międzyzakładowego Robotniczego Komitetu „Solidarności”.

Z upoważnienia prymasa Józefa Glempa w 1984 i 1985 r. występował jako oskarżyciel posiłkowy w procesie zabójców ks. Jerzego Popiełuszki. Był też pełnomocnikiem rodziny duchownego. W mowie oskarżycielskiej, transmitowanej przez reżimowe media, twierdził, że morderstwo miało być polityczną prowokacją, której celem było wywołanie w kraju zamieszek. Mówił również o politycznej odpowiedzialności władz PRL.


W 1988 r. współtworzył Komitet Obywatelski przy Lechu Wałęsie. Opowiadał się przeciwko porozumieniu z komunistami. Odmówił objęcia z ramienia tzw. strony społecznej stanowiska przewodniczącego „podstolika” ds. reformy prawa i sądów przy Okrągłym Stole. Został jego ekspertem. O tamtym momencie opowiadał w 1996 r. w "Arcanach":

„Sceptycyzm zachowałem do samego końca, do pojawienia się idei Okrągłego Stołu. Nie uważałem samej tej idei za złą, uważałem tylko, że czas pracuje dla nas, my się spieszyć nie potrzebujemy, tamci się spieszą. I to był główny powód, dla którego odmówiłem propozycji, by objąć kierownictwo grupy, która miała z naszej strony omawiać przy Okrągłym Stole sprawy wymiaru sprawiedliwości itp. – tzw. podstolika prawnego. Natomiast, kiedy prof. Adam Strzembosz to objął, uznałem, że nie mogę nie udzielić jego grupie pomocy w zakresie mojej wiedzy czy doświadczenia, w charakterze eksperta. W ten sposób mogłem przynajmniej na takim roboczym pułapie obserwować, jak przebiegała cała ta procedura”.

W wyborach 1991 r. po raz pierwszy został posłem z listy Porozumienia Centrum. W grudniu tego samego roku został premierem pierwszego niekomunistycznego rządu, obdarzonym wotum zaufania przez w pełni demokratycznie wybrany Sejm RP.

Rząd był skonfliktowany z prezydentem Lechem Wałęsą. Spór dotyczył m.in. kwestii związanej z wycofaniem wojsk rosyjskich z terytorium RP i sprawy lustracji. Jednym z ważniejszych momentów w stosunkach rządu z Wałęsą była wizyta prezydenta w Moskwie. Rząd wysłał wtedy do przebywającego już w Moskwie Wałęsy szyfrogram, sprzeciwiający się podpisaniu porozumienia, którego jeden z punktów mówił, że obie strony „stworzą warunki” dla zakładania mieszanych przedsiębiorstw polsko-rosyjskich na terenie baz, opuszczanych przez armię rosyjską w Polsce. Olszewski twierdził potem, że ograniczałoby to suwerenność Polski, bo byłyby to dla naszego kraju „spółki przymusowe”.

Rząd Olszewskiego upadł 4 czerwca 1992 r. w ramach tzw. nocnej zmiany, po zrealizowaniu uchwały lustracyjnej z 28 maja. Zobowiązywała ona szefa MSW Antoniego Macierewicza do ujawnienia listy polityków figurujących w archiwach MSW, jako konfidenci komunistycznych służb specjalnych. Na liście tej znajdował się m.in. Lech Wałęsa, który 4 czerwca wnioskował o odwołanie premiera.

„Chciałbym mianowicie, wtedy kiedy ten gmach opuszczę, kiedy skończy się dla mnie ten – nie ukrywam – strasznie dolegliwy czas, kiedy po ulicach mojego miasta mogę się poruszać tylko samochodem albo w towarzystwie torującej mi drogę i chroniącej mnie od kontaktu z ludźmi eskorty, że wtedy, kiedy się to wreszcie skończy – będę mógł wyjść na ulice tego miasta, wyjść i popatrzeć ludziom w oczy. I tego wam – Panie Posłanki i Panowie Posłowie – życzę po tym głosowaniu”.
- mówił Olszewski w ostatnim przemówieniu przed głosowaniem.


O obaleniu rządu zadecydowały głosy Kongresu Liberalno-Demokratycznego, SLD i PSL.

W latach 1989-1991 i 2005-2006 Olszewski zasiadał w Trybunale Stanu. 9 listopada 2007 r. objął stanowisko szefa komisji weryfikacyjnej Wojskowych Służb Informacyjnych, zastępując na tym stanowisku Antoniego Macierewicza. W wypowiedziach publicznych popierał ujawnienie pełnego raportu z likwidacji WSI.

Od kwietnia 2006 r. był doradcą prezydenta Lecha Kaczyńskiego. W 2009 r. prezydent Lech Kaczyński odznaczył premiera Olszewskiego Orderem Orła Białego. 5 czerwca 2014 r. Rada Warszawy nadała mu tytuł Honorowego Obywatela miasta.


W ostatnich latach mimo ciężkiej choroby często wypowiadał się publicznie. Oceniał sytuację polityczną oraz politykę historyczną prowadzoną przez Polskę. Za jeden z jej najważniejszych elementów uważał ożywienie pamięci o żołnierzach podziemia antykomunistycznego.

Zmarł późnym wieczorem 7 lutego 2019 r. w jednym z warszawskich szpitali.

Rodzina i przyjaciele śp. premiera Jana Olszewskiego zawiadamiają, że Msza święta w jego intencji zostanie odprawiona  w Katedrze św. Jana Chrzciciela na Starym Mieście w Warszawie 7 lutego o godzinie 19:00.