Od XV wieku na środku placu znajdował się murowany ratusz otoczony kramami. Po północnej stronie stał pręgierz i klatka, oraz kuna, w której eksponowano złoczyńców ku uciesze i przestrodze mieszkańców. Zabudowa rynku pierwotnie była głównie drewniana, lecz już w XV wieku przeważała zabudowa murowana utrzymana w stylu gotyckim. Po pożarze w 1607 roku zabudowa rynku uległa przebudowie, która praktycznie niezmieniona przetrwała aż do zagłady w 1944. 

W 1817 rozebrano ratusz. W 1855, w związku z uruchomieniem pierwszego nowoczesnego wodociągu miejskiego zaprojektowanego przez Henryka Marconiego, na środku rynku wzniesiono wodotrysk z posągiem Syreny dłuta Konstantego Hegla. 

Obecnie Rynek Starego Miasta – ma wymiary 90 na 73 metrów, wychodzi niego osiem ulic (z każdego rogu po dwie, prostopadle do siebie): Celna, Jezuicka, Kamienne Schodki, Krzywe Koło, Nowomiejska, Wąski Dunaj, Zapiecek i Świętojańska.

Podczas powstania warszawskiego kamienice przy rynku zostały w większości zniszczone poza kamienicami po stronie Dekerta, które były wzmocnione żelbetowymi stropami ogniotrwałymi. W latach 1949–1953 budynki zostały pieczołowicie zrekonstruowane z użyciem ocalałych elementów kamieniarskich. Zabudowę zrekonstruowano, nawiązując do wyglądu przed II wojną światową. Przy okazji wszystkie domy pokryto dachami ceramicznymi, co przed wojną nie było tam normą.

Obecnie rynek jest miejscem niedzielnych spacerów i wycieczek, a także okolicznościowych imprez i koncertów. Kamienice przy rynku przeznaczono na placówki muzealne, kulturalne, sklepy, stylowe kawiarnie i restauracje.