19 września 1940 r. podczas niemieckiej łapanki Pilecki pozwolił się aresztować, by przedostać się do niemieckiego obozu Auschwitz i zdobyć informacje o panujących tam warunkach. Do obozu trafił wraz z tzw. drugim transportem warszawskim jako Tomasz Serafiński. Był głównym inicjatorem konspiracji w obozie. W zorganizowanej przez niego siatce byli m.in. Xawery Dunikowski i Bronisław Czech. W nocy z 26 na 27 kwietnia 1943 r. Pilecki zdołał uciec z obozu wraz z dwoma współwięźniami. Swój pobyt w obozie opisał w szczegółowym raporcie. Brał potem udział w Powstaniu Warszawskim, po którym trafił do oflagu w Murnau. 

W październiku 1945 r., na osobisty rozkaz gen. Władysława Andersa, wrócił do Polski, by prowadzić działalność wywiadowczą na rzecz II Korpusu. Zorganizował siatkę wywiadowczą i rozpoczął zbieranie informacji wywiadowczych o sytuacji w Polsce, w tym o żołnierzach AK i II Korpusu więzionych w obozach NKWD i deportowanych do Rosji. Prowadził również wywiad w Ministerstwie Bezpieczeństwa Publicznego (MBP), MON i MSZ. Nie zareagował na rozkaz Andersa polecający mu opuszczenie Polski, w związku z zagrożeniem aresztowania. Rozważał skorzystanie z amnestii w 1947 r., ostatecznie postanowił się jednak nie ujawniać.

8 maja 1947 r. został aresztowany przez funkcjonariuszy Urzędu Bezpieczeństwa; był torturowany i oskarżony o działalność wywiadowczą na rzecz rządu RP na emigracji.

3 marca 1948 r. przed Rejonowym Sądem Wojskowym w Warszawie rozpoczął się proces tzw. grupy Witolda. Rotmistrz Pilecki został oskarżony o: nielegalne przekroczenie granicy, posługiwanie się fałszywymi dokumentami, brak rejestracji w Rejonowej Komendzie Uzupełnień, nielegalne posiadanie broni palnej, prowadzenie działalności szpiegowskiej na rzecz Andersa oraz przygotowywanie zamachu na grupę dygnitarzy MBP. Prokuratorem oskarżającym Pileckiego był mjr Czesław Łapiński, przewodniczącym składu sędziowskiego ppłk Jan Hryckowian (obaj byli dawnymi oficerami AK), sędzią kpt. Józef Bodecki. Skład sędziowski (jeden sędzia i jeden ławnik) był niezgodny z ówczesnym prawem.