Maciej Kalenkiewicz walczył w Kampanii Wrześniowej w Suwalskiej Brygadzie Kawalerii, a potem w 110 Pułku Ułanów przydzielonym do obrony Wołkowyska. Po wkroczeniu sowietów przebijał się wraz z majorem Henrykiem Dobrzańskim „Hubalem” do Warszawy. Został jego zastępcą w Oddziale Wydzielonym Wojska Polskiego, szybko jednak zdecydował się na przedostanie do Francji, gdzie ukończył kursy instruktorskie, saperskie, spadochroniarskie.

Był współautorem kolejnych memoriałów dotyczących rozwijania łączności lotniczej z krajem, prowadzenia szkolenia spadochronowego zarówno dla grupy oficerów jak i dla większych oddziałów, których celem byłaby dywersja, a z czasem wsparcie przyszłego powstania. To pod wpływem Kalenkiewicza podjęto decyzję o utworzeniu 1 Samodzielnej Brygady Spadochronowej pod dowództwem gen. Sosabowskiego i przekonano Brytyjczyków o zasadności rozpoczęcia szkoleń dla przyszłych zrzutków. 

27 grudnia 1941 r. Kalenkiewicz wyleciał do Polski lotem nr 2 kryptonim „Jacket”, wraz z por. Marianem Jureckim, por. Alfredem Paczkowskim, por. Andrzejem Świątkowskim i kurierami politycznymi: pchor. Tadeuszem Chciukiem i kpr. Witoldem Strzeleckim. Lądowanie odbyło się omyłkowo na granicy między III Rzeszą a Generalną Gubernią i skoczkowie zostali aresztowani przez straż graniczną. Udało im się uciec z posterunku i szczęśliwie dotarli do Warszawy.

Maciej Kalenkiewicz spotkał się tam z gen. Stefanem Roweckim „Grotem” i otrzymał przydział do oddziału operacyjnego ZWZ. Zajmował się szkoleniem dywersyjnym, przygotowywał instrukcje bojowe, prowadził odprawy z szefami sztabów okręgów, zwłaszcza dotyczące jego specjalności: walki partyzanckiej, dywersji oraz łączności lotniczej z Londynem. Prowadził też szkolenia dla kandydatów na wyższych oficerów i inspektorów, był autorem instrukcji bojowych. Najważniejszym jego opracowaniem z tego okresu był „Plan W” – plan powstania powszechnego (raport operacyjny dowódcy AK nr 154/III z dn. 8 września 1942 r.). Kalenkiewicz przewidywał w nim wrogie ustosunkowanie się Rosji do sił AK, zakładał wybuch powstania w momencie niewątpliwej klęski Niemiec – wcześniej tylko przy pewności otrzymania czynnej pomocy zbrojnej z zewnątrz.

Maciej Kalenkiewicz podczas operacji „Ostra Brama” 

W marcu 1944 r. „Kotwicz” został skierowany do Okręgu Nowogródek AK, obejmując dowództwo Zgrupowania Nadniemeńskiego. Przeprowadził kilkanaście akcji bojowych i w obronie ludności cywilnej. Był współautorem operacji „Ostra Brama”. Uważał, że zamanifestowanie polskości Wilna wobec aliantów i wkraczających wojsk sowieckich jest konieczne. W przypadku wrogiego nastawienia władz radzieckich wobec ujawnionego Wojska Polskiego, powinno ono nie dać się rozbroić i bronić swoich pozycji w Wilnie. Swój plan zreferował na naradzie, która odbyła się w połowie kwietnia, a w której uczestniczyli: Aleksander Krzyżanowski „Wilk”, szef sztabu mjr Lubosław Krzeszowski „Ludwik”, zastępca delegata rządu dr Jerzy Dobrzański „Maciej”. 12 czerwca 1944 r. plan operacji „Ostra Brama” został zatwierdzony przez Komendę Główną.

Po wkroczeniu Armii Czerwonej i aresztowaniu dowództwa Armii Krajowej przez sowietów Kalenkiewicz z ok. 100 żołnierzami znalazł się w Puszczy Rudnickiej, skąd przeszedł do Puszczy Grodzieńskiej, obejmując dowództwo Okręgu Nowogródek. 19 sierpnia Rosjanie rozpoczęli likwidację polskich formacji w tym rejonie. 72-osobowy oddział Kalenkiewicza został zaatakowany w Surkontach przez 600 żołnierzy batalionu NKWD. Atak Rosjan został odparty przez oddział kpt. Bolesława Wasilewskiego „Bustromiaka”. Zginęło dwóch sowieckich dowódców i ok. 30 żołnierzy. Po stronie polskiej nie było zabitych, ale wielu żołnierzy odniosło rany. Kalenkiewicz zadecydował o pozostaniu na pozycjach aż do zmierzchu, aby możliwa była ewakuacja rannych. Jednak po południu nastąpił drugi atak, który doprowadził do rozbicia oddziału. Sowieci oficjalnie przyznali się do strat w wysokości 18 zabitych, lecz raport który wysłał do Warszawy następca Kalenkiewicza kpt. Stanisław Sędziak „Warta” mówił o 132 zabitych Rosjanach. Straty polskie wyniosły 36 zabitych i rannych, których Rosjanie dobijali na polu bitwy. Zginął również „Kotwicz”. Pochowano go w zbiorowej mogile wraz z jego żołnierzami, koło drogi na Surkonty, obok grobu powstańców z 1863 r.